<?xml version="1.0" encoding="us-ascii"?><InstanceReport xmlns:xsd="http://www.w3.org/2001/XMLSchema" xmlns:xsi="http://www.w3.org/2001/XMLSchema-instance"><Version>2.4.0.8</Version><ReportLongName>2104100 - Disclosure - Property Casualty Loss and Loss Expenses</ReportLongName><DisplayLabelColumn>true</DisplayLabelColumn><ShowElementNames>false</ShowElementNames><RoundingOption /><HasEmbeddedReports>false</HasEmbeddedReports><Columns><Column FlagID="0"><Id>1</Id><IsAbstractGroupTitle>false</IsAbstractGroupTitle><LabelSeparator>

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incurred&lt;/font&gt;&lt;/div&gt;&lt;/td&gt;&lt;td style="vertical-align:bottom;background-color:#ccffcc;padding-left:2px;padding-top:2px;padding-bottom:2px;padding-right:2px;" rowspan="1" colspan="1"&gt;&lt;div style="overflow:hidden;font-size:10pt;"&gt;&lt;font style="font-family:inherit;font-size:10pt;"&gt;&amp;#160;&lt;/font&gt;&lt;/div&gt;&lt;/td&gt;&lt;td colspan="2" style="vertical-align:bottom;border-bottom:1px solid #000000;background-color:#ccffcc;padding-left:2px;padding-top:2px;padding-bottom:2px;" rowspan="1"&gt;&lt;div style="text-align:right;font-size:10pt;"&gt;&lt;font style="font-family:inherit;font-size:10pt;font-weight:bold;"&gt;583&lt;/font&gt;&lt;/div&gt;&lt;/td&gt;&lt;td style="vertical-align:bottom;border-bottom:1px solid #000000;background-color:#ccffcc;" rowspan="1" colspan="1"&gt;&lt;div style="text-align:left;font-size:10pt;"&gt;&lt;font style="font-family:inherit;font-size:10pt;"&gt;&lt;br clear="none"/&gt;&lt;/font&gt;&lt;/div&gt;&lt;/td&gt;&lt;td 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reserves, end of period&lt;/font&gt;&lt;/div&gt;&lt;/td&gt;&lt;td style="vertical-align:bottom;padding-left:2px;padding-top:2px;padding-bottom:2px;padding-right:2px;" rowspan="1" colspan="1"&gt;&lt;div style="overflow:hidden;font-size:10pt;"&gt;&lt;font style="font-family:inherit;font-size:10pt;"&gt;&amp;#160;&lt;/font&gt;&lt;/div&gt;&lt;/td&gt;&lt;td colspan="2" style="vertical-align:bottom;padding-left:2px;padding-top:2px;padding-bottom:2px;" rowspan="1"&gt;&lt;div style="text-align:right;font-size:10pt;"&gt;&lt;font style="font-family:inherit;font-size:10pt;font-weight:bold;"&gt;3,886&lt;/font&gt;&lt;/div&gt;&lt;/td&gt;&lt;td style="vertical-align:bottom;" rowspan="1" colspan="1"&gt;&lt;div style="text-align:left;font-size:10pt;"&gt;&lt;font style="font-family:inherit;font-size:10pt;"&gt;&lt;br clear="none"/&gt;&lt;/font&gt;&lt;/div&gt;&lt;/td&gt;&lt;td style="vertical-align:bottom;padding-left:2px;padding-top:2px;padding-bottom:2px;padding-right:2px;" rowspan="1" 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rowspan="1" colspan="1"&gt;&lt;div style="overflow:hidden;font-size:10pt;"&gt;&lt;font style="font-family:inherit;font-size:10pt;"&gt;&amp;#160;&lt;/font&gt;&lt;/div&gt;&lt;/td&gt;&lt;td style="vertical-align:bottom;border-bottom:3px double #000000;padding-left:2px;padding-top:2px;padding-bottom:2px;" rowspan="1" colspan="1"&gt;&lt;div style="text-align:left;font-size:10pt;"&gt;&lt;font style="font-family:inherit;font-size:10pt;font-weight:bold;"&gt;$&lt;/font&gt;&lt;/div&gt;&lt;/td&gt;&lt;td style="vertical-align:bottom;border-bottom:3px double #000000;padding-top:2px;padding-bottom:2px;" rowspan="1" colspan="1"&gt;&lt;div style="text-align:right;font-size:10pt;"&gt;&lt;font style="font-family:inherit;font-size:10pt;font-weight:bold;"&gt;4,219&lt;/font&gt;&lt;/div&gt;&lt;/td&gt;&lt;td style="vertical-align:bottom;border-bottom:3px double #000000;" rowspan="1" colspan="1"&gt;&lt;div style="text-align:left;font-size:10pt;"&gt;&lt;font 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style="text-align:right;font-size:10pt;"&gt;&lt;font style="font-family:inherit;font-size:10pt;font-weight:bold;"&gt;4,219&lt;/font&gt;&lt;/div&gt;&lt;/td&gt;&lt;td style="vertical-align:bottom;border-bottom:3px double #000000;" rowspan="1" colspan="1"&gt;&lt;div style="text-align:left;font-size:10pt;"&gt;&lt;font style="font-family:inherit;font-size:10pt;"&gt;&lt;br clear="none"/&gt;&lt;/font&gt;&lt;/div&gt;&lt;/td&gt;&lt;td style="vertical-align:bottom;padding-left:2px;padding-top:2px;padding-bottom:2px;padding-right:2px;" rowspan="1" colspan="1"&gt;&lt;div style="overflow:hidden;font-size:10pt;"&gt;&lt;font style="font-family:inherit;font-size:10pt;"&gt;&amp;#160;&lt;/font&gt;&lt;/div&gt;&lt;/td&gt;&lt;td style="vertical-align:bottom;border-bottom:3px double #000000;padding-left:2px;padding-top:2px;padding-bottom:2px;" rowspan="1" colspan="1"&gt;&lt;div style="text-align:left;font-size:10pt;"&gt;&lt;font style="font-family:inherit;font-size:10pt;"&gt;$&lt;/font&gt;&lt;/div&gt;&lt;/td&gt;&lt;td style="vertical-align:bottom;border-bottom:3px double #000000;padding-top:2px;padding-bottom:2px;" rowspan="1" colspan="1"&gt;&lt;div style="text-align:right;font-size:10pt;"&gt;&lt;font style="font-family:inherit;font-size:10pt;"&gt;4,337&lt;/font&gt;&lt;/div&gt;&lt;/td&gt;&lt;td style="vertical-align:bottom;border-bottom:3px double #000000;" rowspan="1" colspan="1"&gt;&lt;div style="text-align:left;font-size:10pt;"&gt;&lt;font style="font-family:inherit;font-size:10pt;"&gt;&lt;br clear="none"/&gt;&lt;/font&gt;&lt;/div&gt;&lt;/td&gt;&lt;/tr&gt;&lt;/table&gt;&lt;/div&gt;&lt;font style="font-family:inherit;font-size:10pt;"&gt;&lt;br clear="none"/&gt;&lt;/font&gt;&lt;/div&gt;&lt;div style="line-height:120%;font-size:10pt;"&gt;&lt;font style="font-family:inherit;font-size:10pt;"&gt;&amp;#160;&lt;/font&gt;&lt;/div&gt;&lt;div style="line-height:120%;font-size:10pt;"&gt;&lt;font style="font-family:Arial;font-size:10pt;"&gt;We use actuarial methods, models and judgment to estimate, as of a financial statement date, the property casualty loss and loss expense reserves required to pay for and settle all outstanding insured claims, including incurred but not reported (IBNR) claims, as of that date. The actuarial estimate is subject to review and adjustment by an inter-departmental committee that includes actuarial management that is familiar with relevant company and industry business, claims and underwriting trends, as well as general economic and legal trends that could affect future loss and loss expense payments. The amount we will actually have to pay for claims can be highly uncertain. This uncertainty, together with the size of our reserves, makes the loss and loss expense reserves our most significant estimate. The reserve for&amp;#160;loss&amp;#160;and loss expenses in the condensed consolidated balance sheets also included &lt;/font&gt;&lt;font style="font-family:Arial;font-size:10pt;color:#000000;text-decoration:none;"&gt;$65 million&lt;/font&gt;&lt;font style="font-family:Arial;font-size:10pt;"&gt; at&amp;#160;&lt;/font&gt;&lt;font style="font-family:Arial;font-size:10pt;color:#000000;text-decoration:none;"&gt;June&amp;#160;30, 2013&lt;/font&gt;&lt;font style="font-family:Arial;font-size:10pt;"&gt;, and &lt;/font&gt;&lt;font style="font-family:Arial;font-size:10pt;color:#000000;text-decoration:none;"&gt;$59 million&lt;/font&gt;&lt;font style="font-family:Arial;font-size:10pt;"&gt; at &lt;/font&gt;&lt;font style="font-family:Arial;font-size:10pt;color:#000000;text-decoration:none;"&gt;June&amp;#160;30, 2012&lt;/font&gt;&lt;font style="font-family:Arial;font-size:10pt;"&gt;, for certain life and health loss and loss expense&amp;#160;reserves.&lt;/font&gt;&lt;/div&gt;&lt;div style="line-height:120%;font-size:10pt;"&gt;&lt;font style="font-family:Arial;font-size:10pt;"&gt;&lt;br clear="none"/&gt;&lt;/font&gt;&lt;/div&gt;&lt;div style="line-height:120%;font-size:10pt;"&gt;&lt;font style="font-family:Arial;font-size:10pt;"&gt;For the three months ended &lt;/font&gt;&lt;font style="font-family:Arial;font-size:10pt;color:#000000;text-decoration:none;"&gt;June&amp;#160;30, 2013&lt;/font&gt;&lt;font style="font-family:Arial;font-size:10pt;"&gt;, we experienced &lt;/font&gt;&lt;font style="font-family:Arial;font-size:10pt;color:#000000;text-decoration:none;"&gt;$92 million&lt;/font&gt;&lt;font style="font-family:Arial;font-size:10pt;"&gt; of favorable development on prior accident years, including &lt;/font&gt;&lt;font style="font-family:Arial;font-size:10pt;color:#000000;text-decoration:none;"&gt;$66 million&lt;/font&gt;&lt;font style="font-family:Arial;font-size:10pt;"&gt; of favorable development in commercial lines and &lt;/font&gt;&lt;font style="font-family:Arial;font-size:10pt;color:#000000;text-decoration:none;"&gt;$26 million&lt;/font&gt;&lt;font style="font-family:Arial;font-size:10pt;"&gt; of favorable development in personal lines. There was &lt;/font&gt;&lt;font style="font-family:Arial;font-size:10pt;color:#000000;text-decoration:none;"&gt;$8 million&lt;/font&gt;&lt;font style="font-family:Arial;font-size:10pt;"&gt; from favorable development of catastrophe losses for the three months ended &lt;/font&gt;&lt;font style="font-family:Arial;font-size:10pt;color:#000000;text-decoration:none;"&gt;June&amp;#160;30, 2013&lt;/font&gt;&lt;font style="font-family:Arial;font-size:10pt;"&gt;, compared with &lt;/font&gt;&lt;font style="font-family:Arial;font-size:10pt;color:#000000;text-decoration:none;"&gt;$5 million&lt;/font&gt;&lt;font style="font-family:Arial;font-size:10pt;"&gt; of favorable development of catastrophe losses that occurred for the three months ended &lt;/font&gt;&lt;font style="font-family:Arial;font-size:10pt;color:#000000;text-decoration:none;"&gt;June&amp;#160;30, 2012&lt;/font&gt;&lt;font style="font-family:Arial;font-size:10pt;"&gt;.&lt;/font&gt;&lt;/div&gt;&lt;div style="line-height:120%;font-size:10pt;"&gt;&lt;font style="font-family:Arial;font-size:10pt;"&gt;&lt;br clear="none"/&gt;&lt;/font&gt;&lt;/div&gt;&lt;div style="line-height:120%;font-size:10pt;"&gt;&lt;font style="font-family:Arial;font-size:10pt;"&gt;For the six months ended &lt;/font&gt;&lt;font style="font-family:Arial;font-size:10pt;color:#000000;text-decoration:none;"&gt;June&amp;#160;30, 2013&lt;/font&gt;&lt;font style="font-family:Arial;font-size:10pt;"&gt;, we experienced &lt;/font&gt;&lt;font style="font-family:Arial;font-size:10pt;color:#000000;text-decoration:none;"&gt;$102 million&lt;/font&gt;&lt;font style="font-family:Arial;font-size:10pt;"&gt; of favorable development on prior accident years, including &lt;/font&gt;&lt;font style="font-family:Arial;font-size:10pt;color:#000000;text-decoration:none;"&gt;$78 million&lt;/font&gt;&lt;font style="font-family:Arial;font-size:10pt;"&gt; of favorable development in commercial lines, &lt;/font&gt;&lt;font style="font-family:Arial;font-size:10pt;color:#000000;text-decoration:none;"&gt;$22 million&lt;/font&gt;&lt;font style="font-family:Arial;font-size:10pt;"&gt; of favorable development in personal lines and &lt;/font&gt;&lt;font style="font-family:Arial;font-size:10pt;color:#000000;text-decoration:none;"&gt;$2 million&lt;/font&gt;&lt;font style="font-family:Arial;font-size:10pt;"&gt; favorable development in excess and surplus lines. There was &lt;/font&gt;&lt;font style="font-family:Arial;font-size:10pt;color:#000000;text-decoration:none;"&gt;$15 million&lt;/font&gt;&lt;font style="font-family:Arial;font-size:10pt;"&gt; from favorable development of catastrophe losses for the six months ended &lt;/font&gt;&lt;font style="font-family:Arial;font-size:10pt;color:#000000;text-decoration:none;"&gt;June&amp;#160;30, 2013&lt;/font&gt;&lt;font style="font-family:Arial;font-size:10pt;"&gt;, compared with &lt;/font&gt;&lt;font style="font-family:Arial;font-size:10pt;color:#000000;text-decoration:none;"&gt;$27 million&lt;/font&gt;&lt;font style="font-family:Arial;font-size:10pt;"&gt; of favorable development of catastrophe losses that occurred for the six months ended &lt;/font&gt;&lt;font style="font-family:Arial;font-size:10pt;color:#000000;text-decoration:none;"&gt;June&amp;#160;30, 2012&lt;/font&gt;&lt;font style="font-family:Arial;font-size:10pt;"&gt;.&lt;/font&gt;&lt;/div&gt;&lt;/div&gt;</NonNumbericText><FootnoteIndexer /><CurrencyCode /><CurrencySymbol /><IsIndependantCurrency>false</IsIndependantCurrency><ShowCurrencySymbol>false</ShowCurrencySymbol><DisplayDateInUSFormat>false</DisplayDateInUSFormat></Cell></Cells><ElementDataType>nonnum:textBlockItemType</ElementDataType><SimpleDataType>na</SimpleDataType><ElementDefenition>The disclosure of the amount needed to reflect the estimated ultimate cost of settling claims relating to casualty insurance insured events that have occurred on or before a particular date (ordinarily, the balance sheet date) and the amount needed to provide for the estimated ultimate cost required to investigate and settle claims relating to insured events that have occurred on or before a particular date (ordinarily, the balance sheet date), whether or not reported to the insurer at that date. This disclosure is less life and health loss expense reserves.</ElementDefenition><ElementReferences>No definition available.</ElementReferences><IsTotalLabel>false</IsTotalLabel><UnitID>0</UnitID><Label>Property Casualty Loss And Loss Expenses</Label></Row></Rows><Footnotes /><IsEquityReport>false</IsEquityReport><ReportName>Property Casualty Loss and Loss Expenses</ReportName><MonetaryRoundingLevel>UnKnown</MonetaryRoundingLevel><SharesRoundingLevel>UnKnown</SharesRoundingLevel><PerShareRoundingLevel>UnKnown</PerShareRoundingLevel><ExchangeRateRoundingLevel>UnKnown</ExchangeRateRoundingLevel><HasCustomUnits>true</HasCustomUnits><IsEmbedReport>false</IsEmbedReport><IsMultiCurrency>false</IsMultiCurrency><ReportType>Sheet</ReportType><RoleURI>http://www.cinfin.com/role/PropertyCasualtyLossAndLossExpenses</RoleURI><NumberOfCols>1</NumberOfCols><NumberOfRows>2</NumberOfRows></InstanceReport>
